Dal momento in cui è entrata in scena nel film nominato ai Grammy R cover virale di Pretty Hurts di Beyoncé a fare la storia come prima donna nera a interpretare Ariel nel remake live-action del film Disney La Sirenetta .' Oltre a conquistare la musica con sua sorella, Bailey si è fatta un bel nome. È apparsa su più copertine di riviste, da Ebano A Voga , e ha lanciato con successo la sua carriera da solista con il singolo di successo 'Angel'.
Bailey è diventata anche una delle It girls più nuove della moda ed è più che all'altezza delle aspettative. I look all'avanguardia hanno definito la sua carriera iniziale, inclusa la tuta fantasia e il piercing al naso con piume che ha indossato per i suoi primi MTV Video Music Awards nel 2016. Ha attirato l'attenzione allo stesso spettacolo di premiazione solo cinque anni dopo con un abito bianco ritagliato di Mônot, consolidandosi come una professionista del tappeto rosso. Più tardi quell'anno, fece un debutto al Met Gala come nessun altro, indossando un body Rodarte rosa chewing-gum con frange e una profonda scollatura a V, una rinfrescante deviazione dai soliti abiti da tappeto rosso visti nelle più grandi serate della moda.
Parallelamente alla sua evoluzione professionale, la cantante di Ungodly Hour ha abbracciato un'estetica ancora più elevata, prendendo spunti sartoriali da Chlöe e dal suo ruolo di principessa Ariel. Grazie allo stilista Nicola Goodman , Bailey ha goduto di molti momenti di stile innovativi, tra cui il set reggiseno e gonna di Joanna Prazmo per la sua copertina di Variety del 2022, un abito di Georges Hobeika con ritaglio blu scuro per il Wearable Art Gala e un abito verde acqua di Valdrin Sahiti per la prima mondiale de La Sirenetta. Ha continuato la sua era da sirena con un abito di perle azzurro pallido della collezione primavera 2004 di Georges Chakra, inchiodando senza sforzo la moda d'archivio.
Ultimamente, ha scambiato i suoi pezzi più rivelatori con modelli più fluidi che attenti al corpo. Ha partecipato alla sfilata Ancora di Gucci durante la settimana della moda di Milano con un ampio cappotto nero, uno chemisier bianco e stivali di pelle del marchio di lusso. Per i Glamour Women of the Year Awards a Londra, ha indossato un miniabito Nicole Felicia Couture con una gonna voluminosa caratterizzata da rose 3D.
Mentre Bailey continua a lasciare il segno, scorri verso il basso nella memoria per vedere il suo aspetto migliore.

Halle Bailey al LACMA Art Film Gala 2023
Halle Bailey ha abbagliato con un abito voluminoso di paillettes messo sotto un blazer al LACMA Art Film Gala del 2023 il 4 novembre.

Halle Bailey ai Glamour Women of the Year Awards, ottobre 2023
Halle Bailey ha brillato ai Glamour Women of the Year Awards indossando un miniabito Nicola Felicia con una gonna voluminosa con rose 3D.

Halle Bailey allo spettacolo Gucci Ancora durante la settimana della moda di Milano, settembre 2023
Per la sfilata Ancora di Gucci durante la settimana della moda di Milano, Bailey ha indossato un completo in bianco e nero del marchio composto da un ampio cappotto nero, un abito chemisier bianco e stivali al ginocchio in pelle.

Halle Bailey alla première britannica de “La Sirenetta”, maggio 2023
La cantante di Angel ha indossato un abito bianco di Miss Sohee per la première londinese del film. L'insieme celeste era caratterizzato da delicati ricami e da un copricapo scintillante.

Halle Bailey alla première mondiale de “La Sirenetta”, maggio 2023
Per l'attesissima uscita del film, Bailey ha sicuramente indossato un abito blu metallizzato di Valdrin Sahiti che imitava l'aspetto del liquido. Ha accessoriato con grandi orecchini di diamanti e trucco ispirato alla sirena da abbinare.

Halle Bailey al Met Gala, maggio 2023
Per il Met Gala del 2023, Bailey ha indossato un completo Gucci bianco personalizzato che includeva uno scintillante abito con scollo all'americana in pizzo trasparente e un drammatico mantello arruffato.

Halle Bailey all'afterparty di Gucci durante la settimana della moda di Milano, febbraio 2023
In viaggio verso l'afterparty di Gucci durante la settimana della moda di Milano, Bailey ci ha regalato un momento di street style chic ma spigoloso in un completo completo della casa di moda. Il look consisteva in un corsetto corto nero, una gonna midi con logo, sabot scintillanti e un cappotto neutro. Ha poi accessoriato con tonalità eleganti e una borsa a tracolla in pelle nera.

Halle Bailey agli Oscar, marzo 2022
Per il suo debutto agli Oscar, ha indossato un affascinante abito turchese con un taglio estremo di Roberto Cavalli con tacchi abbinati.

Halle Bailey e Chlöe al Wearable Art Gala, ottobre 2022
In un dolce momento da sorella al Wearable Art Gala del 2022, Bailey ha indossato un abito Georges Hobeika ritagliato blu scuro con spalline allacciate tempestate di cristalli, spalline su spalle e pancia e maniche rifinite in pietra. Ha completato il tutto con l'anello da discoteca di Fernando Jorge e gli orecchini a cascata di JustDesi. Nel frattempo, Chlöe indossava un abito rosa e fucsia di Aje.

Halle Bailey ai CFDA Fashion Awards, novembre 2022
Ai CFDA Fashion Awards 2022, la cantante di Do It ha sfoggiato un abito rosa Carolina Herrera con un taglio scoperto e uno spacco alto. Ha completato il look con sandali rossi con tacco, orecchini di smeraldi e una pochette gialla.

Halle Bailey al Met Gala, maggio 2021
Bailey ha fatto girare la testa al Met Gala 2021 con una tuta Rodarte rosa con frange e tacchi coordinati.

Halle Bailey e Chlöe ai VMA, agosto 2018
Per gli MTV Video Music Awards 2018, le sorelle Bailey si sono godute un momento di stile abbinato indossando abiti stampati in 3D di Iris van Herpen.