All'inizio della 92esima edizione degli Academy Awards, il sempre elegante Brad Pitt ha vinto l'Oscar come miglior attore non protagonista per il suo ruolo di stuntman Cliff Booth nel film di Quentin Tarantino. C'era una volta a Hollywood . Sorprendentemente per alcuni, è la sua prima vittoria come attore, una vittoria che sembrava quasi inevitabile: il suo ruolo ha suscitato interesse durante tutta la stagione dei premi, guadagnandosi un BAFTA e un Golden Globe. Prima OUATIH , Pitt era stato un nome di punta nel cinema moderno, ovviamente, e questa è lungi dall'essere la sua prima volta al rodeo degli Oscar. Pitt è stato nominato per sette Oscar e tecnicamente ne ha vinti due.
Prima della vittoria a Cliff Booth, l'attore esperto era stato nominato come miglior attore non protagonista 12 scimmie (1996) nonché miglior attore in Il curioso caso di Benjamin Button (2009) e Moneyball (2012). I suoi film 12 anni schiavo (2014) e La grande scommessa (2016) era stato nominato anche come miglior film. Per questi ultimi due, Pitt ha lavorato fuori dallo schermo come produttore.
Nel 2014, Pitt ha vinto in quella veste quando Steve McQueen's 12 anni schiavo picked up the best picture award at the Oscars. Pitt ha avuto una piccola parte nel film nel ruolo del falegname canadese Samuel Bass. Come produttore, è riuscito a tenere in mano la sua statua d'oro quando il film ha vinto alla fine della serata. Ora, dopo decenni nel settore, il 56enne ha finalmente un premio per la recitazione, anche se, ironicamente, nel film, interpreta lo stuntman del personaggio dell'attore interpretato da Leonardo DiCaprio. Anche se questa è la sua seconda vittoria, siamo sicuri che vedremo di più Pitt nel corso degli anni: ha già un sacco di produrre crediti per i prossimi progetti.