Anche se Dean è sempre stato il tuo preferito Una mamma per amica fidanzato, devi ammettere che il personaggio non ha avuto un finale esattamente positivo durante la serie originale. Quando Dean lascia Stars Hollow, si è evoluto dal dolce primo amore di Rory in un uomo sposato prepotente che ha una relazione. Fortunatamente per i fan del Team Dean, Una mamma per amica: A Year in the Life dà al personaggio la tanto necessaria redenzione e, sebbene il suo tempo sullo schermo sia limitato a una sola scena, è praticamente perfetto.
Nell'episodio autunnale, Dean e Rory si incontrano letteralmente al mercato di Doose e, sebbene siano sorpresi di vedersi, è chiaro che sono rimasti in contatto in qualche modo nel corso degli anni. Hanno quel tipo di rapporto familiare e semplice con solo un pizzico di imbarazzo, che sembra autentico per una coppia di adulti che erano innamorati del liceo. Dean condivide con entusiasmo la notizia che aspetta il suo quarto (!!) figlio con sua moglie, Jenny (leggi: NON Lindsay), si è trasferito a Scranton (dove apparentemente è davvero noioso) e sua sorella si è trasferita a Berlino con il suo fastidioso fidanzato. Mentre si aggiornano, Rory racconta a Dean del libro che sta scrivendo e gli chiede se può inserirlo. Dean le chiede cosa dirà di lui, e puoi praticamente vedere tutte le peggiori possibilità che gli passano per la testa: come ha scelto Jess invece di lui, come ha preso la verginità di Rory, come ha tradito la sua prima moglie e così via. Ma in modo emotivo, Rory ricorda a Dean (e a tutti noi) perché lo amava in primo luogo e perché era il perfetto primo ragazzo in quel momento. Lei dice:
«Che eri il miglior fidanzato vivente. Che eri... generoso, protettivo, gentile e forte. Per quanto vorrei che ci fossimo incontrati quando ero più grande e più maturo, so che se non ti avessi avuto con me quando l'ho fatto, non sarei la persona che sono oggi. Che mi hai insegnato cosa significa essere sicuri.'
Dean chiaramente non sa come rispondere, e prima che le cose diventino troppo strane, Rory rompe la tensione aggiungendo E che avevi un'ossessione inquietante per il Signore degli Anelli. Che hai fatto una pessima impressione a Smeagol.' Lo scambio migliora solo con un cenno al loro primo bacio, mentre Rory prende una scatola di amido di mais e chiama Dean.
Nel complesso, la scena dà ai fan un senso di chiusura su Rory e Dean e su Dean in generale; si rivela un bravo ragazzo nonostante i suoi difetti adolescenziali, e né Rory né Dean sono ancora aggrappati a sentimenti residui o amarezza riguardo alla loro relazione. E per una serie che ci lascia con molte domande senza risposta, è abbastanza bello avere almeno questa parte in sospeso completamente chiusa.
